What do you have to lose by asking her out on a date? A little pride maybe?
- Cos'hai da perderle chiedendole un appuntamento? Un po' di orgoglio forse?
He has a date with Mary this afternoon.
- Ha un appuntamento con Mary questo pomeriggio.
Tom has a dentist appointment at 2:30.
- Tom ha un appuntamento dal dentista alle 2:30.
Tom has an appointment at 2:30.
- Tom ha un appuntamento alle 2:30.