What do you have to lose by asking her out on a date? A little pride maybe?
- Cos'hai da perderle chiedendole un appuntamento? Un po' di orgoglio forse?
I asked her for a date.
- Le chiesi un appuntamento.
Do you have an appointment with him?
- Hai un appuntamento con lui?
He had never canceled an appointment before.
- Non aveva mai annullato un appuntamento prima.